[Информационная безопасность, Криптография, CTF] История одного «сломанного» тестового задания или осторожнее с версиями OpenSSL…
Автор
Сообщение
news_bot ®
Стаж: 6 лет 9 месяцев
Сообщений: 27286
Disclaimer. Я не «настоящий сварщик», но, в связи с поиском интересной работы в сфере информационной безопасности, в последнее время регулярно решаю разные CTF и машинки на HackTheBox. Поэтому, когда мне прислали ссылку на одно из тестовых заданий в стиле CTF, я не смог пройти мимо…
Смысл тестового задания достаточно простой. Дан дамп трафика, в котором спрятан ключ шифрования, некий мусор и зашифрованный флаг. Нужно их извлечь и расшифровать флаг. Также приведена команда OpenSSL, с помощью которой был зашифрован данный флаг. Трафик достаточно интересный, но уже через 10 строк кода на питоне передо мной лежал ключ шифрования, мусор и зашифрованный флаг. Казалось бы, что может пойти не так?
В задании сказано, что флаг был зашифрован приблизительно такой командой (некоторые несущественные параметры я опустил и изменил алгоритм шифрования).
echo "FLAG_xxxx…xxxxxx" | openssl enc -e -base64 -aes-256-cbc -nosalt -k $password
Я вставил полученные из трафика параметры в команду, запустил и … получил мусор! Попробовал еще раз. Снова мусор. Попробовал пересобрать трафик разными способами. Нет, судя по всему, трафик собрать можно только однозначно. Но на выходе шифрования снова мусор!!! При этом OpenSSL честно предупреждает, что получать так ключ из пароля в 1 проход плохая идея…
echo "ENCRYPTED_FLAG" | openssl enc -d -base64 -aes-256-cbc -nosalt -k $key
*** WARNING : deprecated key derivation used.
Using -iter or -pbkdf2 would be better.
Следующие сутки ушли в попытках взломать это безумие. Я разумно рассудил, что видимо я неправильно вычленил указанный в условиях «мусор» и написал несколько вариантов деления полученной строки на «пароль» и «зашифрованный флаг» для последующего «брутфорса». Не помогло… Начал глубоко разбираться в каждом из параметров.
Как мы знаем, для работы AES нужен ключ шифрования и IV (вектор инициализации). Параметр -k дает нам возможность использовать текстовую фразу, из которой уже сам OpenSSL получает нужный ключ и IV. Увидеть их можно с помощью параметра -p.
echo "FLAG_123" | openssl enc -e -base64 -aes-256-cbc -nosalt -p -k "password"
*** WARNING : deprecated key derivation used.
Using -iter or -pbkdf2 would be better.
key=5E884898DA28047151D0E56F8DC6292773603D0D6AABBDD62A11EF721D1542D8
iv =3B02902846FFD32E92FF168B3F5D16B0
C11kA+GcqkU4ocOvZAVr3g==
Это знание тоже ничего мне не дало. Тогда я всё же решил вернуться к самой безумной идее, которая возникала у меня. А именно: проблема не во мне, а что-то поменялось в OpenSSL…
Трафик датировался 2016 годом, поэтому я взял Ubuntu 14.04 и, без особой надежды на успех, просто вставил в неё первоначальные данные. И внезапно вместо мусора получил ФЛАГ! Вечер переставал быть томным… Более того, одна и та же команда с тем же паролем и параметром -p выдавала совершенно разные ключи шифрования и IV!
НОВАЯ СИСТЕМА (openssl 1.1.1h)
echo "FLAG_123" | openssl enc -e -base64 -aes-256-cbc -nosalt -p -k "password"
*** WARNING : deprecated key derivation used.
Using -iter or -pbkdf2 would be better.
key=5E884898DA28047151D0E56F8DC6292773603D0D6AABBDD62A11EF721D1542D8
iv =3B02902846FFD32E92FF168B3F5D16B0
C11kA+GcqkU4ocOvZAVr3g==
СТАРАЯ СИСТЕМА (openssl 1.0.1f)
echo "FLAG_123" | openssl enc -e -base64 -aes-256-cbc -nosalt -p -k "password"
key=5F4DCC3B5AA765D61D8327DEB882CF992B95990A9151374ABD8FF8C5A7A0FE08
iv =B7B4372CDFBCB3D16A2631B59B509E94
R3N+5v3zOz9QcNt08cwqcA==
Стало понятно, что опасения подтвердились. Изменился алгоритм генерации Key и IV из парольной фразы, что полностью сломало возможность «в лоб» решить CTF на современных версиях OpenSSL. В процессе поиска нюансов реализации я наткнулся на очень интересную работу «Password-based OpenSSL Encryption Analysis of Key Derivation Protocol» и всё стало на свои места. Вкратце, в версии 1.1.0 был добавлен новый протокол генерации ключей из пароля PBKDF2, но, что более важно в старом алгоритме PBKDF1 изменен алгоритм хеширования «по умолчанию» с MD5 на SHA-256! Таким образом, один и тот же пароль выдает разные Key и IV. Для того, чтобы расшифровать зашифрованное ранее, в новых версиях нужно использовать параметр -md md5.
“-md messagedigest: specify the message digest used for key derivation from md2, md5, sha, or sha1”
После добавления этого параметра получить флаг стало возможно и на новом OpenSSL. Уж не знаю, действительно ли такой «нюанс» был учтен разработчиками тестового задания или они просто не проверяли его на современных системах, но факт остаётся фактом, пришлось глубоко погрузиться в некоторые тонкости OpenSSL.
P.S. Через знакомых я уже сообщил разработчикам тестового о найденной проблеме, а то вдруг они очень удивляются, что это люди к ним не идут…
===========
Источник:
habr.com
===========
Похожие новости:
- [Информационная безопасность, Законодательство в IT, Игры и игровые приставки] Nintendo следила за производителем домашнего софта для своих консолей, чтобы принудить его к сделке
- [Информационная безопасность, IT-инфраструктура, Сетевые технологии, Исследования и прогнозы в IT, Статистика в IT] Активное внедрение стандарта Интернета RPKI — полезно ли?
- [Информационная безопасность, Законодательство в IT, IT-компании] Объявлены победители и лауреаты Russian Privacy Awards 2020. Среди лауреатов Хабр
- [Информационная безопасность] ТОП-3 ИБ-событий недели по версии Jet CSIRT
- [Информационная безопасность, Google Chrome, Хранение данных, Браузеры] Google Chrome тестирует увеличение размера кэша для повышения производительности
- [Информационная безопасность] GIS DAYS 2020, краткий обзор сессии PRO2
- [Информационная безопасность, Антивирусная защита] Microsoft и McAfee создали альянс по противодействию программам-вымогателям
- [Информационная безопасность, Карьера в IT-индустрии, История IT] Специалист заработал 2 млн $ на Hacker One
- [Информационная безопасность, Системное администрирование, Сетевые технологии] 4. Фишинг в 2020. Пример атаки и обзор решений в мире
- [Информационная безопасность, Транспорт] В сеть утекли данные водителей Яндекс.Такси
Теги для поиска: #_informatsionnaja_bezopasnost (Информационная безопасность), #_kriptografija (Криптография), #_ctf, #_testovoe_zadanie (тестовое задание), #_ctf, #_openssl, #_informatsionnaja_bezopasnost (
Информационная безопасность
), #_kriptografija (
Криптография
), #_ctf
Вы не можете начинать темы
Вы не можете отвечать на сообщения
Вы не можете редактировать свои сообщения
Вы не можете удалять свои сообщения
Вы не можете голосовать в опросах
Вы не можете прикреплять файлы к сообщениям
Вы не можете скачивать файлы
Текущее время: 22-Ноя 13:45
Часовой пояс: UTC + 5
| Автор | Сообщение |
|---|---|
|
news_bot ®
Стаж: 6 лет 9 месяцев |
|
|
Disclaimer. Я не «настоящий сварщик», но, в связи с поиском интересной работы в сфере информационной безопасности, в последнее время регулярно решаю разные CTF и машинки на HackTheBox. Поэтому, когда мне прислали ссылку на одно из тестовых заданий в стиле CTF, я не смог пройти мимо…  Смысл тестового задания достаточно простой. Дан дамп трафика, в котором спрятан ключ шифрования, некий мусор и зашифрованный флаг. Нужно их извлечь и расшифровать флаг. Также приведена команда OpenSSL, с помощью которой был зашифрован данный флаг. Трафик достаточно интересный, но уже через 10 строк кода на питоне передо мной лежал ключ шифрования, мусор и зашифрованный флаг. Казалось бы, что может пойти не так? В задании сказано, что флаг был зашифрован приблизительно такой командой (некоторые несущественные параметры я опустил и изменил алгоритм шифрования). echo "FLAG_xxxx…xxxxxx" | openssl enc -e -base64 -aes-256-cbc -nosalt -k $password
Я вставил полученные из трафика параметры в команду, запустил и … получил мусор! Попробовал еще раз. Снова мусор. Попробовал пересобрать трафик разными способами. Нет, судя по всему, трафик собрать можно только однозначно. Но на выходе шифрования снова мусор!!! При этом OpenSSL честно предупреждает, что получать так ключ из пароля в 1 проход плохая идея… echo "ENCRYPTED_FLAG" | openssl enc -d -base64 -aes-256-cbc -nosalt -k $key
*** WARNING : deprecated key derivation used. Using -iter or -pbkdf2 would be better. Следующие сутки ушли в попытках взломать это безумие. Я разумно рассудил, что видимо я неправильно вычленил указанный в условиях «мусор» и написал несколько вариантов деления полученной строки на «пароль» и «зашифрованный флаг» для последующего «брутфорса». Не помогло… Начал глубоко разбираться в каждом из параметров. Как мы знаем, для работы AES нужен ключ шифрования и IV (вектор инициализации). Параметр -k дает нам возможность использовать текстовую фразу, из которой уже сам OpenSSL получает нужный ключ и IV. Увидеть их можно с помощью параметра -p. echo "FLAG_123" | openssl enc -e -base64 -aes-256-cbc -nosalt -p -k "password"
*** WARNING : deprecated key derivation used. Using -iter or -pbkdf2 would be better. key=5E884898DA28047151D0E56F8DC6292773603D0D6AABBDD62A11EF721D1542D8 iv =3B02902846FFD32E92FF168B3F5D16B0 C11kA+GcqkU4ocOvZAVr3g== Это знание тоже ничего мне не дало. Тогда я всё же решил вернуться к самой безумной идее, которая возникала у меня. А именно: проблема не во мне, а что-то поменялось в OpenSSL… Трафик датировался 2016 годом, поэтому я взял Ubuntu 14.04 и, без особой надежды на успех, просто вставил в неё первоначальные данные. И внезапно вместо мусора получил ФЛАГ! Вечер переставал быть томным… Более того, одна и та же команда с тем же паролем и параметром -p выдавала совершенно разные ключи шифрования и IV! НОВАЯ СИСТЕМА (openssl 1.1.1h) echo "FLAG_123" | openssl enc -e -base64 -aes-256-cbc -nosalt -p -k "password"
*** WARNING : deprecated key derivation used. Using -iter or -pbkdf2 would be better. key=5E884898DA28047151D0E56F8DC6292773603D0D6AABBDD62A11EF721D1542D8 iv =3B02902846FFD32E92FF168B3F5D16B0 C11kA+GcqkU4ocOvZAVr3g== СТАРАЯ СИСТЕМА (openssl 1.0.1f) echo "FLAG_123" | openssl enc -e -base64 -aes-256-cbc -nosalt -p -k "password"
key=5F4DCC3B5AA765D61D8327DEB882CF992B95990A9151374ABD8FF8C5A7A0FE08 iv =B7B4372CDFBCB3D16A2631B59B509E94 R3N+5v3zOz9QcNt08cwqcA== Стало понятно, что опасения подтвердились. Изменился алгоритм генерации Key и IV из парольной фразы, что полностью сломало возможность «в лоб» решить CTF на современных версиях OpenSSL. В процессе поиска нюансов реализации я наткнулся на очень интересную работу «Password-based OpenSSL Encryption Analysis of Key Derivation Protocol» и всё стало на свои места. Вкратце, в версии 1.1.0 был добавлен новый протокол генерации ключей из пароля PBKDF2, но, что более важно в старом алгоритме PBKDF1 изменен алгоритм хеширования «по умолчанию» с MD5 на SHA-256! Таким образом, один и тот же пароль выдает разные Key и IV. Для того, чтобы расшифровать зашифрованное ранее, в новых версиях нужно использовать параметр -md md5. “-md messagedigest: specify the message digest used for key derivation from md2, md5, sha, or sha1” После добавления этого параметра получить флаг стало возможно и на новом OpenSSL. Уж не знаю, действительно ли такой «нюанс» был учтен разработчиками тестового задания или они просто не проверяли его на современных системах, но факт остаётся фактом, пришлось глубоко погрузиться в некоторые тонкости OpenSSL. P.S. Через знакомых я уже сообщил разработчикам тестового о найденной проблеме, а то вдруг они очень удивляются, что это люди к ним не идут… =========== Источник: habr.com =========== Похожие новости:
Информационная безопасность ), #_kriptografija ( Криптография ), #_ctf |
|
Вы не можете начинать темы
Вы не можете отвечать на сообщения
Вы не можете редактировать свои сообщения
Вы не можете удалять свои сообщения
Вы не можете голосовать в опросах
Вы не можете прикреплять файлы к сообщениям
Вы не можете скачивать файлы
Вы не можете отвечать на сообщения
Вы не можете редактировать свои сообщения
Вы не можете удалять свои сообщения
Вы не можете голосовать в опросах
Вы не можете прикреплять файлы к сообщениям
Вы не можете скачивать файлы
Текущее время: 22-Ноя 13:45
Часовой пояс: UTC + 5