Как было написано ранее, такое соединение как акролеин тоже может выступать в роли открывашки для TRPA1 и вызывать сильнейшее слезотечение. Где мы, а где тот акролеин — подумает читатель. А вот и нет, каждый наверное хотя бы раз с акролеином в жизни встречался, когда что-то нечаянно «сжигал» на сковороде или в духовке. Я думаю многие в курсе, какими свойствами обладает образовавшийся дым, раздражает ли он, слезоточит ли он? :) А ответ простой, акролеин образуется при термическом разложении глицерина и жиров-глицеридов, чем и объясняются раздражающие слизистые оболочки свойства дыма горелого жира. Очень токсичный, во время Первой мировой войны использовался в качестве химического оружия. Канцероген (на культурах клеток млекопитающих). Так что… лучше варите вы все на пару, от греха подальше :) И да, акролеин имеет собственное «боевое наименование» — papite
Что ж до горчицы, то в ней ключевое слово аллилизотиоцианат или аллилгорчичное масло — органическое вещество которое обладает жгучим вкусом и специфическим запахом, образуется в результате ферментативного гидролиза тиогликозида синигрина, входящего в состав семян чёрной и сарептской горчицы, а также корней хрена. Так что используя эти пряно-ароматические растения стоит помнить, что главный их компонент — токсичен, при попадании на слизистые оболочки обладает сильно раздражающим эффектом, вызывая чихание, слезотечение и гиперемию, в больших концентрациях возможно поражение роговицы и снижение зрения. При попадании на кожу в небольших количествах вызывает зуд, покраснение и раздражение, в больших и при длительном воздействии образование волдырей и ожогов II степени. Чтобы понять, про что идет разговор, достаточно вспомнить как работают всем известные горчичники.

Купить в китае

SPL
Принцип работы антагониста проиллюстрирован на рисунке (желтые шарики — это те вещества, которые ионные каналы открывают, они еще называются агонисты). Можно блеснуть где-нибудь на застолье эрудицией и в качестве тоста сказать что-нибудь вроде «слезоточивые газы — это агонисты TRPA1»).

Классификация соединений лакриматоров
Описав в общих чертах что и почему работает, самое время перейти к основным представителям семейства лакриматоров. Здесь сразу отмечу, что все без исключения эти вещества — НЕ ГАЗЫ (хотя их постоянно так называют). Это твердые вещества и жидкости, основной способ доставки которых в организм мирного протестующего — через аэрозольную форму. Часто варьируется только метод получения аэрозоля, через «спрей» или через «термическую возгонку», совсем как в фумигаторе для комаров.
В мире разработано около 15 типов различных слезоточивых газов, но многие из них давным давно стали достоянием истории из-за своих свойств боевых отравляющих веществ (точнее не свойств, а отдаленных последствий на здоровье, вроде канцерогенности и т.п.).

Среди длинного списка веществ самыми важными, из-за их эффективности и низкого риска при использовании, стали СN/CS/CR/OC «газы». Хотя риски хоть и низки для здорового человека, но иногда в случае наличия хронических заболеваний (в частности проблем со зрением, или органами дыхания) могут серьезно возрастать.
В целом, действие слезоточивых газов может привести к многочисленным краткосрочным и долгосрочным последствиям для здоровья: развитие респираторных заболеваний, серьезные травмы глаз и связанные с этим заболевания (травматическая зрительная невропатия, кератит, глаукома и катаракта), дерматит, повреждение сердечно-сосудистой и желудочно-кишечной систем. Возможна и смерть, особенно в случаях воздействия высоких концентраций слезоточивого газа или применения слезоточивых газов в закрытых помещениях. Кроме того, при использовании отстреливаемых картриджей-патронов всегда есть риск попадания этой болванки в человека (=синяки, ссадины и даже переломы). Хотя медицинские последствия самих газов обычно ограничиваются незначительным воспалением кожи, возможны и отложенные осложнения. Примерное впечатление сложить может помочь таблица:

Описав возможные последствия можно смело переходить к кратком обзору существующих и активно использующихся в современном мире ирритантов. Начну я с лакриматора, который был первым — с т.н. «газа СN»
CN-газ (он же хлорацетофенон, он же литин, фенацилхлорид, орлит, вещество №34, Р-14) = CAS 532-27-4

Хлорацетофенон можно назвать старожилом на ниве ниве слезоточивых отравляющих веществ. Впервые он был получен во время Первой мировой войны, но активное применение нашел только середине 20 века. СN — это белое твердое вещество с т.пл. 54-56 °C, т.кип 245 °C. Путевку в жизнь это вещество получило в 60-х годах прошлого века, когда отреагировав на ограбление одной из подружек жены американский химик А. Литман разработал концепт газового баллончика с CN. Мануфактура Литмана вскоре была продана Smith & Wesson и начала выпускать для американской полиции т.н. «мейс» (англ. mace) для борьбы с нарушителями правопорядка. В состав помимо 1% хлорацетофенона входили растворители 2-бутанол, циклогексен и пропиленгликоль. К началу 90-х годов формула оптимизировалась в комплексный лакриматор с функциями маркера (= CN+экстракт перца+флуоресцирующий в ультрафиолете краситель). CN действует на TRPA1 рецепторы. Хлорацетофенон стабилен, не разлагается при нагревании (=можно использовать с гранатах-«фумигаторах»). Достаточно быстро теряет лакриматорный эффект, из-за обратимой конденсации в воздухе вскоре после диспергирования. Максимальная концентрация при которой аэрозоль в воздухе стабилен — порядка 4,5 мг/м³ воздуха, выше — начинает быстро «осыпаться». Слабо растворим в воде, хорошо растворяется в хлороформе и других органических растворителях. На сегодняшний день из-за множества токсических эффектов (в т.ч. смерти от удушья и повреждений легких) и сильного кожно-нарывного действия (= при попадании на кожу ~0,5 мг вещества за десятки минут образуется ожог с образованием волдырей) полностью вытеснен другими слезоточивыми веществами.

CR-газ (он же дибензоксазепин, он же DBO, он же Алгоген) = CAS 257-07-8

Дибензоксазепин был разработан в 1950-1960х годах в Великобритании. Вообще GB впереди планеты всей по разработки боевой отравляющей химии, ничего против «Новичка» не имею, просто вот такие мысли. Активирует рецепторы TRPA1. Представляет собой желтый порошок, т.пл. 72 °C, т.кип 335 °C. Нерастворим в воде. Растворим в алифатических спиртах, ацетоне, бензоле, хлороформе и четыреххлористом углероде. Не гидролизуется в горячих растворах щелочей и кислот. Для использования чаще всего применяется в виде 0,1% раствора в смеси 80 частей пропиленгликоля/20 частей воды или в чистом пропиленгликоле. Это позволяет использовать вещество как в аэрозольном виде, так и в виде раствора, например, для водяных пушек. По своему действию схож с CS, вызывает большее раздражение кожи (аппликация на коже 20 мг вызывает нестерпимую боль), примерно в 10 раз сильнее раздражает глаза. Вещество очень стабильно в окружающей среде, на пористых поверхностях активность может сохранятся до 60 дней. CR вызывает сильное раздражение кожи, особенно вокруг влажных или чувствительных участков (кожа после бритья). Особенностью является то, что даже крошечное количество дибензоксазепина, осевшее на коже, может быть активировано при контакте с водой и вызывать сильные болевые ощущения. Такой эффект может сохранятся в течении двух суток. При использовании в закрытых помещениях может вызывать отек легких ->удушье->смерть при вдыхании в течение нескольких минут. Есть претензии к потенциальной канцерогенности. Как лакриматор CR достаточно редко используется, на пост-советском пространстве найти можно только в Украине, в виде специального ГБ «Кобра-1».

CS-газ (он же хлорбензальмалонодинитрил, он же «газ Сирень», он же P-65) = CAS 2698-41-1

СS является одним из наиболее распространенных в мире лакриматоров (как для служебных спецсредств, так и в гражданской самообороне). Большая часть «гранат», которые показывают журналисты комментируя акции протеста или беспорядки — снаряжена CS. На фото, кстати, пример того самого просроченного бразильского газа, который использовался в Чили. Представляет собой белое твердое вещество с т.пл. 93-95 °C, т.кип 310-315 °C. В отстреливаемых картриджах пиротехнический состав подогревает порошок CS и заставляет его активно испарятся. Протестующие в Гонконге и Турции пытались более или менее успешно нейтрализовать процесс возгонки, погружая картриджи-гранаты в воду (прим. мое — вода должна быть с рН >9).
CS активирует рецепторы TRPA1. При длительном воздействии на кожу СS может вызывать ожоги, после которых остаются рубцы. Одежду, подвергшуюся воздействию газа CS, необходимо стирать несколько раз. Люди или предметы, загрязненные газом CS, могут вызвать вторичное воздействие на окружающих, за счет повторного диспергирования лакриматора. Само по себе вещество довольно стабильно, но при термической деградации может образовывать токсичные продукты, поэтому в некоторых исследованиях рекомендуется заменять CS на более раздражающий CR. В качестве растворителя могут использоваться дихлорметан и метилизобутилкетон (MIBK), которые являются ингаляционно токсичными соединениями. CS растворим в ацетоне, умеренно растворимо в спирте, слабо растворимо в воде. При высокой температуре и влажности воздействие CS усиливается, но при при регулярном или длительном воздействии у людей может развиться толерантность.

OC (он же oleoresin capsicum, он же перцовый экстракт, он же капсаицин и родственные соединения) = CAS 8023-77-6

Ну и наконец наш любимый, перцовый экстракт, который в разных вариациях, фактически, захватил мир и специальных и гражданских лакриматоров. По сути — это спиртовой (этанол) экстракт перца чили, спирт из которого потом испарили, а образовавшееся смолоподобное вещество диспергировали в нужном растворителе (например, пропиленгликоле). Основной компонент перцового экстракта — это алкалоид капсаицин (ванилиламид 8-метил-6-ноненовой кислоты). Алкалоид этот представляет собой белое кристаллическое вещество (т.пл 62-65 °C, т.кип 210-220 °C при 0,01 мм рт.ст.) практически нерастворимое в воде и водных растворах щелочей, но легко растворимое в органических растворителях, этиловом спирте и жирах. Обладает химической стойкостью. В экстракте перца содержится несколько различных капсаициноидов различной «крепости». Все они — это липофильные (жирорастворимые) бесцветные смолоподобные соединения без запаха.

Из-за различной жгучести капсаициноидов невозможно достаточно точно определить эффективность газовых баллончиков разных производителей. Метод с указанием концентрации капсаицина не работает, потому что существуют 6 капсаициноидов с различными уровнями раздражительного действия. Чаще всего просто говорят о какой-то концентрации, без привязки к конкретному компоненту. Поэтому, если уж вы решились на покупку правильного перцового баллончика, смотрите на выход действующего вещества (выход ДВ в секунду) и выход жидкого состава (выход ЖС в секунду). Первая характеристика отвечает за максимальную жесткость действия баллона, а вторая — за скорость доставки ирританта до цели. Чем они выше — тем лучше. Но я отвлекся, разговор про защиту, а не про нападение.
Возвращаясь к капсаицину хотелось бы отметить, что в отличие от всех остальных лакриматоров, капсаицин/-ны воздействует не на привычный рецептор TRPA1, а действует на рецептор TRPV1. Рецептор этот активируется при температурах выше 43 градусов Цельсия, pH ниже 6 и присутствии эндогенных липидов. Капсаицин, попадая на кожу (в разумных количествах) приводит к т.н. греющему эффекту, за счет чего можно заглушить некоторые другие стимулирующие факторы. Т.е. «перцовый экстракт» способен обезболивать, за счет чего он активно используется в медицине в виде различных согревающих и противовоспалительных мазей.
Ну а в дозах превышающих терапевтические, экстракт перца работает как слезоточивое и раздражающее вещество, как индивидуально, так и в смеси с каким-нибудь МПК (о нем ниже) или СS. Отлично работает не только против людей, но и против собак и медведей, не работает против рептилий (для них нужен CN). Кстати, рядом с натуральными капсаицинами мирно сосуществует и синтетический аналог — нонивамид или PAVA. По агрегатному состоянию это белый порошок с т.пл. 57 °C. Спиртовой 0,3% раствор PAVA в специальных ГБ считается даже более эффективным чем индивидуальный CS. Отмечу, что интересной потенциально заменой капсаицину (натуральному и синтетическому) может стать вещество пиперин, так как он, родимый, действует сразу на два типа «лакриматорных» рецепторов — на привычный TRPA1 и на «перцовый» TRPV1. По агрегатному состоянию — жидкость желтоватого цвета, кипит при 130 °C.

МПК (он же морфолид пеларгоновой кислоты, он же N-nonanoylmorpholine, он же MPK) = CAS 5299-64-9
Не мог в качестве довеска не написать про своеобразную «местную достопримечательность», про вещество МПК. В школьные годы в моей местности были распространены газовые баллончики «ШОК» (их часто продавали за копейки цыгане). В составе был этот самый МПК и действовали эти средства защиты никак. Оно и не удивительно, потому что впервые на это вещество обратили внимание в США еще в далеком 1958 году, но дальше лабораторных изысканий дело не продвинулось. А вот на пост-советстких просторах вещество прижилось. При использовании в качестве соло-компонента оно обладает низкой эффективностью, даже при максимально допустимой концентрации. Люди-добровольцы, подвергшиеся воздействию МПК в лабораторных условиях сразу конечно испытывали жжение в носу и першение в горле, но все симптомы очень быстро исчезали при попадании на свежий воздух. Для МПК раздражающее действие более выражено (близок к адамситу), нежели слезоточивое действие. Зато МПК длительно сохраняется на объектах окружающей среды и является самым стойким соединением среди раздражающих веществ. Наверное благодаря всему выше сказанному его и используют как со-растворитель (и дополнительный раздражитель) в композициях содержащих CR/CS. Есть мнение, что такие смеси эффективны против собак и людей, находящихся под воздействием алкоголя и наркотиков. И это дешевле, чем поднимать до невиданных высот концентрации капсаицина. В конце добавлю, что МПК как и многие из упомянутых в моей статье веществ не растворяется в воде, но растворим в ацетоне и некоторых других органических растворителях. Кипит эта жгучая жидкость при 310 °C.
Выводы и рекомендации
Ну вот мы и подошли к обобщению и выработке методологии. Что касается превентивных мер, т.е. защиты от воздействия слезоточивых и раздражающих веществ, то здесь рекомендации абсолютно идентичный рекомендациям, которые давались ранее на случай пандемии коронавируса.

А значит защита от большинства ирритантов идентична защите от любых других аэрозолей, в т.ч. биологических, радиоактивных и т.д. и т.п.

Необходимо использовать все те же, привычные уже в 2020 году СИЗ: респираторы и полумаски с классом защиты N99/N100~FFP2/FFP3 (или если есть любители — противогазы и полнолицевые маски с классами противоаэрозольной защиты P2/P3), герметичные очки (например, очки для плавания), стоматологические щитки и перчатки для защиты кожи лица и рук. Не лишним будет и одежда с длинными рукавами, закрывающую большую часть поверхности кожи.